Química do Chocolate

Apesar do verdadeiro sentido da  para os cristãos Páscoa seja a celebração da Ressurreição de Cristo após sua morte por crucificação, já é uma tradição brasileira, nesta data, presentar as pessoas, principalmente as crianças, com os Ovos de Chocolate.

É neste clima Pascal que trago a vocês algumas informações sobre a química do chocolate.

O nome latino para a árvore de cacau é composto por duas palavras cheias de exuberância científica. Theobroma cacao. Derivado das palavras gregas para Deus (Theo) e alimentos (Brosi), tradução mais ou menos ao "alimento dos deuses".

Cacaueiro e o seu fruto, o cacau.

A palavra chocolate deriva de uma palavra asteca, xocalatl, que significa "água amarga" e era servido na forma de um líquido com uma espuma espessa, misturado com canela e fubá. Posteriormente baunilha e açúcar foram adicionados de forma a adoçá-lo, tornando-o mais atrativo ao gosto europeu.

O chocolate tem mais de 300 compostos, tendo destaque para furfurilol, dimetil sulfido, ácido fenilacético e feniletilamina, teobromina e cafeína.

O mito de afrodizíaco está relacionado com as três últimas moléculas citadas acima. A feniletilamina, chamada de PEA, parecida com a anfetamina, tem sido chamada de  "substância do amor". Uma barra de 100 g de chocolate pode chegar a ter 700 mg de PEA, mas a média desta substância é de 50 e 100 mg. A PEA pode acionar a liberação de dopamina, que é a substância química que causa a sensação de felicidade.

Fórmula estrutural do alcaloide feniletilamina
(feniletan-2-amina)

Você pode se questionar então: apaixonar-se está associado a altos níveis de PEA; chocolate contém PEA; então chocolate nos faz apaixonar!! Se fosse tão simples assim, não é verdade? Os níveis no sangue não sobe consideravelmente quando se consome chocolate!! A maior parte deste é metabolizado na digestão e ainda não há uma quantidade tão grande de PEA no chocolate para tal sensação!!

Mas o que pode causar essa sensação de felicidade com a ingestão de chocolate. A resposta pode estar com uma substância chamada anandamida. Também conhecida como n-arachidonoylethanolamina, é uma endorfina que o corpo humano fabrica naturalmente, por exemplo, após exercício físico. Anandamida deriva da palavra “ananda” (estado de felicidade perfeita) e é conhecida como the bliss chemical, porque é liberada quando nos sentimos entusiasmados. O cacau contém enzimas inibidoras que diminuem a capacidade do corpo de quebrar a anandamida. Isso significa que, quando comemos alimentos derivado do cacau, natural anandamida e/ou anandamida de cacau, faz aumentar o tempo da sensação de felicidade.

Fórmula Estrutural da Anandamida e THC

A anandamida possui uma longa cadeia hidrocarbônica, que a torna muito lipofílica e permite uma fácil movimentação através da barreira hematoencefálica. Ela é rapidamente metabolizada por enzimas chamadas de amidases. Apesar da anandamida não produzir um efeito prolongado, apresenta muitos dos efeitos farmacológicos do tetraidrocarnabinol (THC).

Na década de 1980, foram descobertos receptores específicos para o THC (ingrediente ativo na maconha) no cérebro, chamados de receptores canabinóides. A busca por substâncias endógenas capazes de agir nesses receptores resultaram na descoberta, em 1992, da anandamida.

Entretanto, a quantidade de anandamida no chocolate é muito pequena quando comparada com a quantidade produzida naturalmente em nosso organismo, sendo necessário um consumo superior a 10 kg de chocolate para sentir seus efeitos. Entretanto, dois compostos recém isolados no chocolate inibem a quebra da anandamida, podendo resultar em níveis mais altos desta substância no sangue. Essas substâncias são a N-oleiletanolamida e a N-linoleiletanilamida.

Similaridades químicas das moléculas de
teobromina e cafeína

Uma outra substância de destaque no chocolate é a teobromina, também chamada oficialmente de
3,7-di-hidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona, fórmula C7H8N4O2. É um alcalóide da classe das metilxantinas, da qual a cafeína ((1,3,7-trimetilxantina) também faz parte. Apesar de apresentar estrutura química muito similar a cafeína, como pode-se observar na figura ao lado, a teobromina exerce um menor efeito sobre o sistema nervoso central. Esta molécula também pode atuar como vasodilatador, aumentando o fluxo sanguíneo renal e a filtração glomerular, resultando num efeito diurético. As plantas, sob condições de estresse, conseguem aumentar a produção de alcaloides como a cafeína e a teobromina parar atuar como mecanismos de defesa contra insetos e fungos. O leve efeito estimulante da teobromina é mais duradouro do que a cafeína. Níveis de teobromina no sangue diminui em 50% após 6 a 10 horas, enquanto a cafeína tem 2 a 5 horas.

Os diferentes tipos de chocolate contêm quantidades diferentes de teobromina. O chocolate amargo, por exemplo, contém mais teobromina (aproximadamente 10 g/ kg) do que o chocolate ao leite (1-5 g/ kg).

E sabe aquela história que se um cachorro comer chocolate pode morrer? Então, é exatamente por causa desta molécula em questão. Os seres humanos podem quebrar e excretar a teobromina com muito mais eficiência do que os cães. A meia-vida de teobromina no cão é longa; cerca de 17,5 horas. A dosagem tóxica para cães é de 100 a 150 miligramas de teobromina por kg do animal. O chocolate amargo contém cerca de 14 mg de teobromina por grama de chocolate - cerca de 10 vezes mais do que o chocolate ao leite e mais do que o dobro do chocolate meio-amargo. O chocolate branco contém pouca quantidade de teobromina.

Por fim, o chocolate é rico em carboidratos, em especial o açúcar. Estudos tem mostrados que o consumo de carboidratos aumentam os níveis de serotonina, responsável pelo efeito anti-depressivo.

E algumas pesquisas mostram que os tipos específicos de gorduras não parecem elevar o colesterol. E ainda faltou mencionar os polifenóis, os mesmos compostos famosos nos vinhos tintos...sim!! aqueles que atuam como antioxidantes e previne a oxidação do colesterol LDL (o ruim), que causa danos as artérias. Na verdade, uma barra de chocolate pode conter a mesma quantidade de polifenol que uma taça de vinho tinto e quanto mais escuro o chocolate, mais polifenol ele terá.

Mas ainda...por que somos tão apaixonados por chocolate? Talvez a química perfeita de sabores, açucares e gorduras nos brinde com o sabor único, que derrete com a temperatura corporal, que só o chocolate pode nos proporcionar.

Deixo abaixo um vídeo para ilustrar alguns pontos abordados aqui!!

Espero que tenham gostado....

Referências:

• John Emsley, Molécula em Exposição, ed. Edgard Blucher, 2001.
• Joe Schwarcz, Barbie, Bambolês e Bolas de Bilhar, Zahar, 2009.
• http://bittergoodness.wordpress.com/theobromine/, acesso em 18-abril-2014.
• Rafael Garrett, Anandamida C22H37NO2, disponível em http://qnint.sbq.org.br/qni, acesso em 18-abril-2014.
• http://www.planetacacau.com.br/o-cacau/saude.php, acesso em 18-abril-2014.